Το σπουδαιότερο πανηγύρι του νησιού είναι οπωσδήποτε αυτό της Παναγίας του Χάρου με διάρκεια 3 ημέρες, όπου έρχεται πολύς κόσμος από την Πάτμο, τη Λέρο και τα γύρω νησιά. Στους προσκυνητές μοιράζονται σταφύλια και γλυκά. Εννιάμερα της Παναγίας (23/8) με προσφορά ψωμιού με μαστίχα, γλυκάνισο και μοσχακάρυδο από τοπικό ξυλόφουρνο και ντόπιου κρέατος.
Η θαυματουργή εικόνα της Παναγιάς του Χάρου, που κρατά στην αγκαλιά της τον Εσταυρωμένο Χριστό, το ανεξήγητο άνθισμα των κατάξερων κρίνων στη γιορτή της, (στα εννιάμερα της Παναγιάς 23 Αυγούστου,) και το φημισμένο πανηγύρι που οργανώνεται από το Δήμο Λειψών, συγκεντρώνουν κάθε χρόνο στο γειτονικό μας νησί μεγάλο αριθμό προσκυνητών, που γίνονται λαοθάλασσα στη λιτανεία της.
Όλα ξεκινούν το απόγευμα της παραμονής 22 Αυγούστου, από τον καθεδρικό ναό του νησιού, που ανοικοδομήθηκε το 1931 με δαπάνες της Λειψωτικής αδελφότητος της Αμερικής. Η τελετή της μεταφοράς της εικόνας της Παναγιάς του Χάρου, με τα ανθισμένα κρινάκια, που ενώ είναι κατάξερα ανθίζουν τις παραμονές της γιορτής της, ξεκινά το απόγευμα γύρω στις έξι.
Τα ανθισμένα κρινάκια στην εικόνα της Παναγιάς τοποθετούνται κάθε χρόνο φρέσκα, την 25η Μαρτίου στην εορτή του Ευαγγελισμού.Σιγά - σιγά τα κρινάκια ξεραίνονται και ανθίζουν ξανά, λίγες μέρες πριν τα εννιάμερα της Παναγιάς.
Προπορεύονται σε πομπή η φιλαρμονική και ακολουθεί η εικόνα της Παναγιάς του Χάρου, με τα ανθισμένα κρινάκια, ο ιερός κλήρος, ο δήμαρχος Λειψών , μέλη του Δ.Σ. Λειψών και οι υπόλοιποι επίσημοι.
Εκεί τελείται ο πανηγυρικός εσπερινός. Η πομπή διανύει πεζή χίλια οκτακόσια περίπου μέτρα, σε πολλά σημεία ανηφόρα, μέχρι την εκκλησία της Παναγίας του Χάρου, με εντυπωσιακή υπομονή. Η γιορτή συνεχίζεται με πανηγύρι στα παραλιακά μαγαζιά του νησιού, σε πολλά από αυτά υπάρχει ζωντανή μουσική και το γλέντι κρατά μέχρι το πρωί.
